Alkaloidai - tai sudėtingi, azoto turintys heterocikliniai junginiai, randami daugumoje augalų. Terminas „alkaloidas“ kilęs iš arabų kalbos žodžio „alkali“, reiškiančio šarmą, ir graikų kalbos žodžio „eidos“, reiškiančio pavidalą. Tai reiškia, kad alkaloidai yra junginiai, panašūs į šarmus. Jie pasižymi bazinėmis savybėmis dėl juose esančio azoto atomo. Augaluose alkaloidai paprastai būna ne laisvos bazės, o vandenyje tirpių druskų pavidalu, susidariusių reaguojant su augale esančiomis organinėmis rūgštimis.
Alkaloidai buvo atrasti XIX amžiaus pradžioje. 1803 m. iš opijaus buvo išskirti pirmieji alkaloidai, o 1806 m. Friedrichas Wilhelmas Adamas Sertürneris pirmą kartą išskyrė gryną morfiną. Šiuo metu žinoma daugiau nei 3000 skirtingų alkaloidų, randama maždaug 5000 augalų rūšių. Jie pasiskirstę įvairiuose augalo organuose: lapuose, stiebuose, šaknyse, žievėje, sėklose. Alkaloidų kiekis augale gali kisti priklausomai nuo augalo amžiaus, aplinkos sąlygų ir geografinės vietovės.
Alkaloidų molekulės gali būti paprastos arba labai sudėtingos, turinčios nuo mažiau nei 10 iki daugiau nei 50 anglies atomų. Be anglies, jų sudėtyje visada yra azoto, vandenilio, o dažnai ir deguonies. Anksčiau alkaloidai buvo klasifikuojami pagal augalus, iš kurių jie buvo išskiriami, tačiau dabar jie dažniau klasifikuojami pagal juos sudarantį heterociklą. Pagrindinės alkaloidų grupės yra:
- Protoalkaloidai: biogeniniai aminai, aminorūgščių deamininimo produktai.
- Pseudoalkaloidai: struktūriškai giminingi kitoms junginių klasėms, pvz., terpenams.
- Tikrieji alkaloidai: lizino, ornitino, fenilalanino, triptofano ir antranilo rūgšties dariniai.
Pagrindinės alkaloidų klasifikacijos pagal heterociklą
Dažniausiai pasitaikantys azotą turintys heterociklai alkaloiduose yra penkiolika (15) atstovų. Pagrindinės grupės:
Pirolidinai ir piperidinai
Šie alkaloidai yra gerai ištirti, jų struktūra nėra itin sudėtinga. Pavyzdžiai: 3-metoksi-cinamono rūgšties pirolidas ir piperinas, randami juoduosiuose pipiruose, suteikiantys jiems aštrų skonį. Taip pat prie šios grupės priskiriami alkaloidai, randami bulvinių šeimos augaluose.
Piridinai
Prie šios grupės priklauso tokie žinomi alkaloidai kaip (−)-nikotinas ir (−)-anabazinas, išskiriami iš tabako augalo. (−)-Nikotinas, stimuliuojantis nervų sistemą ir sutraukiantis kraujagysles, plačiai naudojamas nikotino pleistruose, padedančiuose atsisakyti rūkymo. Toksiškos šių alkaloidų savybės išnaudojamos ir žemės ūkyje kaip augalų apsaugos priemonės nuo kenkėjų.
Tropano eilės alkaloidai
Pagrindinis šios grupės struktūrinis elementas yra 8-metil-8-azabiciklo[3.2.1]oktanas. Šie junginiai randami bulvinių (Solanaceae) ir Erythroxylum šeimos augaluose. Žinomiausi pavyzdžiai: atropinas (iš vaistinės šunvyšnės), skopolaminas (iš mandragoros šaknies) ir kokainas (iš kokamedžio lapų). Atropinas ir hiosciaminas mažina lygiųjų raumenų tonusą, todėl vartojami gydant skrandžio opas, taip pat stimuliuoja širdies veiklą ir naudojami akių ligų diagnostikoje.
Indolai
Šių alkaloidų pirmtakas augaluose ir gyvūnuose yra aminorūgštis triptofanas. Indolo alkaloidai pasižymi įvairiomis savybėmis ir gali būti naudojami kaip vaistai, narkotikai ar nuodai. Pavyzdžiui, rezerpinas, randamas rangytojoje rauvolfijoje, mažina kraujospūdį ir veikia centrinę nervų sistemą. Vinblastinas ir vinkristinas, išskiriami iš visžalio augalo žiemės, yra efektyvūs gydant leukemiją.
Izochinolinai
Pagrindiniai atstovai yra morfino, kodeino ir papaverino grupės alkaloidai, randami daržinėje aguonoje. Opiumo alkaloidai vartojami skausmui malšinti. Morfinas veikia centrinę nervų sistemą, malšina skausmą, kosulį, sukelia euforiją, tačiau gali sukelti pripratimą. Ugniažolėje randamas chelidoninas veikia panašiai kaip morfinas.
Chinolinai ir chinolonai
Svarbiausias šios grupės atstovas yra chininas, randamas karališkojo chininmedžio žievėje. Chininas yra efektyvus maliarijos gydymui. Jis taip pat skatina gimdos susitraukimus, plečia kraujagysles, tačiau gali sukelti audinių nekrozę.
Alkaloidai su neheterocikliniu azoto atomu
Šiai grupei priskiriami fenilalkilaminai, pvz., efedrinas, randamas efedros žolėje. Efedrinas veikia centrinę nervų sistemą ir skatina širdies kraujagyslių veiklą.
Alkaloidų biosintezė ir cheminė sintezė
Dauguma alkaloidų susidaro augaluose iš aminorūgščių vykstant biosintezės reakcijoms. Cheminė sintezė leidžia gauti įvairių alkaloidų ir jų darinių, kurie gali būti naudojami medicinoje, kai natūralių šaltinių nepakanka arba kai reikia modifikuoti jų savybes. Pavyzdžiui, VU Chemijos fakulteto mokslininkai nuo 1956 m. kryptingai dirba sintezuodami ir tyrinėdami fiziologiškai aktyvias medžiagas, tarp jų ir alkaloidų darinius.
Biologinė alkaloidų reikšmė
Alkaloidų reikšmė augalui iki galo nėra išaiškinta. Pagrindinė teorija teigia, kad jie apsaugo augalus nuo žolėdžių gyvūnų ir kenkėjų dėl savo kartaus skonio ir toksiškumo. Taip pat manoma, kad alkaloidai gali dalyvauti medžiagų apykaitos procesuose, skatinti šaknų augimą ir sudaryti barjerą dirvoje mikroorganizmams.
Alkaloidai pasižymi labai įvairiu biologiniu poveikiu gyviems organizmams. Jie gali veikti centrinę, periferinę ar vegetacinę nervų sistemą, slopinti mikroorganizmų dauginimąsi, gerinti šlapimo išsiskyrimą, mažinti kraujospūdį. Dėl šių savybių daugelis alkaloidų vartojami kaip vaistai, tačiau svarbu atsiminti, kad daugelis jų yra nuodingi ir net mažos dozės gali turėti stiprų poveikį. Kaip sakė vienas mokslininkas: „Vaistas nuo nuodo skiriasi tik doze”.
Alkaloidų atradimas ir tyrimai padarė didelį žingsnį medicinos pasaulyje, atveriant naujas galimybes gydyti įvairias ligas.
tags: #alkuninio #velenas #mokslubaze